氨基_环戊烯羧酸中文同义词制备(C11H17NO4),CAS 151907-79-8报价,「Fluorochem」S7019283-1g

C11H17NO4_3D图

产品名称：(1S,4R)-(-)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸中文同义词:(-)-(1S

分类名称：生命科学

规格：1g

纯度：95+%

品牌：Fluorochem

CAS号：151907-79-8

货号：S7019283-1g

中文别名：(1S,4R)-(-)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸中文同义词:(-)-(1S;N-叔丁氧羰基-2-戊烯-1-甲酸;4R)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯羧酸;4R)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸;4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊烯-2-羧酸;4R)-(-)-4-(BOC-氨基)-2-环戊烯羧酸;4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸;(1S,4R)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸;(1S,4R)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊-2-烯羧酸;(1S,4R)-(-)-4-(BOC-氨基)-2-环戊烯羧酸

英文名称：(-)-(1S,4R)-N-Boc-4-Aminocyclopent-2-Enecarboxylic Acid

化学式：C11H17NO4

分子量：227.26

物化性质

熔点：152.9ºC

沸点：382.3±42.0 °C at 760 mmHg

密度：1.2±0.1 g/cm3

酸度系数(pKa)：4.31±0.40(Predicted)

折光率：1.5718 (estimate)

安全信息

危险等级：IRRITANT

危险类别码：36/37/38

危险品标志：Xi

安全说明：26-36

WGK Germany：3

F：10-23

海关编码：29223900

性质、用途与生产工艺

概述

应用

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种有机中间体，可由(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S，4R)-4-氨基环戊-2-烯甲酸盐酸盐，然后再与重碳酸二叔丁基酯反应得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。

制备

向(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g，46mmol)/水(30.5ml)溶液中添加HCl水溶液(2M，23.0ml，46.0mmol)。在约80℃加热约2小时以后，将反应混合物冷却至环境温度并且在减压下除去溶剂。固体在真空烘箱中在约70℃干燥并且使用而无需进一步提纯。在约0℃向(1S，4R)-4-氨基环戊-2-烯甲酸盐酸盐(9.20g，45.8mmol)/1，4-二氧杂环己烷(15ml)和水 (18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml，183mmol)。在搅拌约5分钟后，添加重碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl dicarbonate)(11.7ml，50.4mmol)/1，4-二氧杂环己烷(5ml)的溶液。使反应混合物升温至周围温度并且搅拌约18小时。在减压下除去溶剂并且在真空烘箱中在约65℃干燥粗制的油约3小时。用 80-100％EtOAc/庚烷的梯度洗脱通过硅胶色谱法提纯粗产物，得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸(5.2g，50％，两个步骤)： LC/MS(表2，方法a)Rt＝1.81min；MS m/z：226(M-H)-。

参考资料

上下游产品信息

上游原料

(1R,4R)-4-(BOC-氨基)-2-环戊烯羧酸 | (1S,4R)-4 | -(叔丁氧羰基氨基)-环戊-2-烯基-1-甲酸甲酯

下游产品

(S)-4-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)CYCLOPENT-1-ENECARBOXYLIC | ACID